Η Χόλι Μάντισον υπήρξε κουνελάκι του Playboy και ένα απ’ τα «κορίτσια» του Χιου Χέφνερ από το 2003 έως το 2009. Στο βιβλίο που κυκλοφόρησε αργότερα, «Down the Rabbit Hole», αποκάλυψε τις χειρότερες στιγμές που έζησε δίπλα στον εκδότη του διάσημου περιοδικού.